Conosciuta in epoca romana come Civitas Sobariae, subì ripetuti saccheggi durante le invasioni barbariche. Risorse poi con i Longobardi e poi, in età medievale fu contesa tra la ghibellina Arezzo e la guelfa Città di Castello. A quest'ultima l'abitato fa atto di sottomissione nel 1199. Nel Trecento è assoggettata alternativamente ai Tarlati di Pietramala e ai Malatesta per essere poi incorporata nello Stato della Chiesa nel 1463. Agli inizi del XVI secolo il Papa concesse in vicariato Citerna ai Vitelli, famiglia di condottieri in relazione con i Medici, che la governeranno fino alla fine del Seicento, periodo che rappresenta la migliore fase storica per il borgo, anche per le numerose committenze artistiche della famiglia. Il 23-26 luglio 1849 diede asilo a Garibaldi ed alla sua colonna di circa 2.000 volontari, rimasti dai circa 4.000 usciti da Roma al termine dell'assedio ed in marcia verso l'Adriatico. Nel 1860 entra a far parte del Regno d'Italia. Nel corso della I guerra mondiale, nel 1917, il borgo subì un disastroso terremoto che recò diversi danni al patrimonio architettonico. A questi si aggiungero quelli gravi ed irreparabili perpretati dall'esercito tedesco nel corso della seconda guerra mondiale quando la già celebre rocca venne quasi completamente rasa al suolo.